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曹操和陈宫之间的交情并不深，而曹操之所以在最后执意地挽留陈宫，只不过是惜才，以及榨取陈宫剩余的价值而已。

陈宫和袁绍、许攸，以及张邈等人不同，袁绍等三人是曹操结交的好友，关系很深。而陈宫之前只是中牟县的县令，和曹操并没有任何交集。当时，董卓率兵入京，并且祸乱朝政，擅立废帝之后，曹操当初还是一个热血青年，也曾憧憬着封狼居胥，成为大汉的征西将军。因此，他为了铲除董卓，想以献刀的名义去刺杀董卓。

但可惜的是，曹操最后功亏一篑，不得不连夜逃离洛阳。在从中牟县经过的时候，曹操被守关的军士擒获，而且当时的县令陈宫还认得曹操的样子。正是在这样的情况之下，陈宫和曹操才初始。