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明万历38年，28岁的钱谦益高中探花，后逐渐成为东林党领袖，崇祯元年，46岁的钱谦益任礼部侍郎，崇祯14年，钱侍郎大礼迎娶23岁的名妓柳如是，当时非议四起，但钱侍郎不仅不在乎，还在虞山高调为柳如是盖了壮观华丽的绛云楼，二人读书论诗，相对甚欢。

崇祯17年李自成攻破北京，钱谦益跑到南京任南明弘光朝廷的礼部尚书。第二年5月，清军兵临南京城下，由于东林党的钩心斗角，南明小皇帝朱由崧弃城而逃，当时柳如是和钱尚书决定为国殉难，可是在钱尚书走到江边试了试水后，拉住欲跳江的柳如是说：水太凉，不能跳。后率领东林士人及大批官员在大雨滂沱中跪迎清军入城，清军入城后推行剃发易服，遭到汉人抵抗，士人官员群龙无首，互相观望，这时钱谦益突然对众人说，头皮有点痒，说完走了出去，众人面面相觑，不知什么意思，不一会儿，钱尚书回来了，剃了个标标准准的金钱鼠尾头，众人恍然大悟，赶紧有样学样，对剃发易服的抵抗一下子土崩瓦解。

由于钱谦益献城有功，又为剃发易服起到了表率作用，清顺治皇帝封其为礼部侍郎。