刘翠翠，元末淮安人。刘翠翠并不算是一个才女，只是自小喜好读书，她的父母也很开明，看她年纪尚小，就允许她去上私塾。
当时私塾里有一个孩子名叫金定，与刘翠翠家是邻居，他们两个年龄一样，又一起上学，一直玩得很好。同学们总是拿他们两个人起哄说“同岁者当结为夫妻”。刘翠翠面对这样的玩笑总是羞红了脸，不去理会。直到有一天，金定给了她一张纸条，上面是一首诗：
十二阑干七宝台，春风到处艳阳开。东园桃树西园柳，何不移来一处栽？
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这样的话已经不是在试探了，而是明目张胆地在问，“你可愿意与我一起？”刘翠翠平时虽然害羞，但也不是那种忸怩作态的女子，她很快回给金定一首诗：
平生每恨祝英台，情抱何为不早开？我愿东君勤用意，早移花木向阳栽。
也是在直白地告诉金定，读到梁祝故事的时候，我总是怨恨祝英台为什么不早些告诉梁山伯自己的情谊，如果早说出来是不是二人就没有遗憾了呢？我不希望这样，所以如果我们两人是分处不同院子里的树，希望你能早点把我这棵移到你那里去。
面对这样直爽的回复，金定高兴不已。二人平日里相处也更加亲近。但刘翠翠长大一点之后，出于男女授受不亲的考虑，她的父母不再让她读书，因此，她与金定平日里很难见到了。刘翠翠长大之后容貌颇佳，上门来说亲的人很多，每当父母问询刘翠翠意见的时候，她总是摇头，露出很难过的样子，最后连饭也无心去吃。她的母亲非常担心，很想知道女儿到底是怎么想的。
刘翠翠开始不肯说，后来母亲问得急了，她才说：“西家有个金定，我与他已经私订终身，如果父亲母亲不答应，我也不会嫁给别人，大不了出家去了。”她的母亲看她态度很是坚定，就同意了他们的亲事。但因为金家比较贫苦，刘翠翠的父母有意招赘，金定为了能与刘翠翠在一起也满口答应。良辰吉日选好了，女婿也进了门，刘翠翠和金定终于能在一起了，二人欣喜不已。
新婚之夜，两人想到发生的这一切，从书斋定情到终于成亲，都是激动不已。刘翠翠作诗一首赠予金定：
曾向书斋同笔砚，故人今作新人。洞房花烛十分春。汗沾蝴蝶粉，身惹麝香尘。殢雨尤云浑未惯，枕边眉黛羞颦。轻怜痛惜莫嫌频。愿郎从此始，日近日相亲。
金定依韵相和道：
记得书斋同讲习，新人不是他人。扁舟来访武陵春。仙居邻紫府，人世隔红尘。誓海盟山心已许，几番浅笑深颦，向人犹自语频频。意中无别意，亲后有谁亲。
有情人终成眷属，本以为从此他们能一直过着平静而幸福的生活，但好景不长，这份幸福很快被打破了。二人成婚不到一年，张士诚兄弟在高邮起兵叛元，战火也波及了淮东诸郡。刘翠翠因为貌美，被张士诚部将李虎山掳走，从此再无音信。一直到元顺正末年，经过和谈，张士诚又向元朝纳款称臣。战争暂时结束了，但刘翠翠依旧没有消息。
金定决定去找刘翠翠，他辞别了父母，踏上了遥不可知的路途。刘翠翠作为一介小小的女子，自然不会有人知道她的下落，但是可以打听到的是，掳走她的李虎山已经被张士诚封为将军，镇守湖州，金定只好先奔赴湖州。山高路远，从家里带出来的盘缠很快就所剩不多，金定只好白天靠乞讨填饱肚子，晚上找些破庙、桥头安身，只要有一口饭吃，就继续奔赴湖州。
一路上披星戴月、风餐露宿，金定终于到了湖州。经过多番打听，他来到了李虎山的府上，望着李府高大的府门，金定在外徘徊了许久，始终不敢进去叩门。他的异样被守门人发现，在被询问的时候，金定告诉守门人，自己是淮安人，家中有一妹妹，在战乱中失踪。后来打听到是在李将军府里，因为无法确认消息的准确性，所以不敢前来敲门求见。然后又补充说，自己名叫金定，妹妹叫刘翠翠，能识字会读书，当年失踪时是17岁，现在应该已经24岁了。
虽然外宅男丁没有机会进入内宅，但府内的夫人小姐们也有出门的时候，所以名字什么的也不算太大的秘密。守门人知道府内确实有一刘氏是淮安人，能识字且性情慧巧，李将军很是喜欢她。于是就让金定在门外稍等，他进去通报一声。
恰巧李将军在府内，听守门人通报说有一人是刘氏的兄长，便叫金定进去回话。金定见到李虎山，明知这是与自己有夺妻之恨的男人，但还是要向他行礼，并笑脸相迎回答他的问题，心中酸楚不可言说。李虎山问了几个关于刘翠翠的问题，见金定都能答上，心中已经相信大半，于是叫人将刘翠翠叫出来。刘翠翠听闻兄长从家乡寻来，心中很是怀疑，自己并无兄长，家中能出门寻找自己的只有金定。她按捺住自己激动的心情，从内室出来。
多年未见的二人见面后四目相对，眼泪止不住地流。这样的场面更让李虎山相信，金定只是刘翠翠的兄长。在知道金定能读会写，算是一介书生之后，更是将金定留在自己身边当了记室——也就是现在的秘书。就这样，金定留在了李府，每天处理文书，把手里的事情处理得井井有条，又因为性格平和，与周围人相处融洽，大家对他颇为称赞。
白天总有很多事情做，时间还好过一点。每到夜晚，想到刘翠翠与李虎山共处一室，金定的心里就犹如刀绞，又恨又气，只叹自己百无一用是书生，救不了妻子。天气渐渐凉了，金定自从上次进府后就再没见过刘翠翠。他辗转反侧难以入睡，迫切地想要让刘翠翠知道自己此时的心情。于是他准备了一件冬衣，用钱贿赂了一个小奴，说是马上冬天了，想让妹妹为自己剪裁一下。那个小奴并不以为意，收了钱就将衣服送了进去。
刘翠翠收到衣服很是惊讶，联想到小奴说裁剪冬衣，拆开才发现里面有金定写的一首诗：
好花移入玉阑干，春色无缘得再看。乐处岂知愁处苦，别时虽易见时难！何年塞上重归马？此夜庭中独舞鸾。雾阁云烟深几许，可怜辜负月团圆。
刘翠翠看见了这首诗伤心不已，却连哭泣都不敢发出声音。她不敢去想这几年金定是如何过的，又是如何历经千辛万苦来找自己，可惜就算找到也只能这样夫妻不得相见。她忍不住提笔回了一首诗给金定：
一自乡关动战锋，旧愁新恨几重重！肠虽已断情难断，生不相从死亦从。长使德言藏破镜，终教子建赋游龙。绿珠碧玉心中事，今日谁知也到侬！
金定收到信之后，知道夫妻二人活着的时候无望团聚，便觉得再也生无可恋，很快就病得奄奄一息了。刘翠翠禀告李虎山之后便来到了金定病床前，金定望着刘翠翠的脸，似有万语千言，却最终只是长叹一声，溘然长逝。
李虎山感于金定平日里的功劳，将他厚葬在城南道场山麓。刘翠翠想到金定为了自己客死异乡，只能一人葬于荒山，心中悲痛不已，日日啼哭，不出月余竟也病重不起了。她哭泣着对李虎山说：“妾弃家相从，已历八年。流离外乡，举目无亲。只有这一个哥哥，已经先我而去。我的病不能好了，死后将我埋在兄长墓旁，黄泉路上也能有所依托。”不久，刘翠翠就病死了。
李虎山念及往日里的情谊，就依照刘翠翠所言，将她葬在金定墓旁，当地人将之称为“兄妹坟”。刘翠翠和金定这一对苦命的夫妻，生不能同寝，死后能比邻而居，也算是圆了二人不能相守的梦。
