杜月笙曾经纵横十里洋场数十年，是一个跺一跺脚都能让十里洋场地震的厉害角色。
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他一生捞财不知凡几，他自己也曾说过“过手洋钿何止亿万”这样的话，然而临死之前却只十万美金而已。
十万美金对于任何一个寻常之人当然是一笔庞大的财富，可对于曾经财盛一时的杜月笙而言，却是少之又少。
他鼎盛之时，随便赌一场，输出去的钱可能都不止这个数。
杜月笙是一个好财而又懂得捞财之人，却又不是一个守财之奴，这也是他万年仅余十万美金的原因。
杜月笙在捞财之余，实际上还是一个风流之人，娶了沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰和孟小冬五人。
而他虽是一个风流之人，却又独对一个女人痴情，也就是后来号称“冬皇”的京剧名角孟小冬。
孟小冬可以说是杜月笙一生当中最为挚爱的一个女人，哪怕临终之前，也始终舍不得和放心不下她。
不过，孟小冬和杜月笙的结合却是一个极为漫长的过程。
1919年12岁的孟小冬初等上海大世界舞台，杜月笙本是一个爱戏之人，自然也没有错过这场戏。
那时候已经31岁的杜月笙或许也没有料到，他的往后余生会一直和这个青涩少女牵绊在一起。
随着孟小冬的逐渐长大，杜月笙对她也才开始产生了别样心思。
然而杜月笙虽然已经成为了上海滩上出了名的一号人物，但也始终没有利用自己的权势把她留在身边。
孟小冬也在1925年离开了上海而北上入京，随后在京城开启了一段受尽了冷眼和伤害的感情。
她在京城的时候结识了京剧大师梅兰芳，没多久就被风度翩翩而又有才华的梅兰芳所吸引，从而和梅兰芳走在了一起。
当时的梅兰芳家中已有两位夫人，他之所以和孟小冬在一起，也只是贪图她的年轻貌美和一时新鲜。
他们虽然举行了一场婚礼，但实际上却和隐婚差不多，梅兰芳甚至从来没有让她踏入过梅家一步。
哪怕是安排给孟小冬的住所，也是梅兰芳的一个朋友兼戏迷的宅院。
后来，梅兰芳在二夫人的施压之下逐渐冷落了孟小冬，梅母病逝之后，他甚至都不让她进门祭拜。
孟小冬经此种种才终于在心灰意冷之下，选择了和梅兰芳离婚。
而在离婚之时，梅兰芳甚至不想给孟小冬任何补偿，还是杜月笙打了一个电话“威胁”了一番，才给了3万块离婚补偿。
孟小冬也在1931年结束了和梅兰芳之间的孽缘，随后重登舞台，也算是重新做回了她自己。
毕竟她在嫁给梅兰芳之后，便在梅兰芳的要求之下离开了舞台，不被允许继续抛头露面登台唱戏。
虽然杜月笙早在1919年就认识了孟小冬，而梅兰芳却是六年之后才认识她，但在感情上梅兰芳走得更快。
实际上孟小冬入京之后，杜月笙也曾借着入京为黄金荣寻找露兰春的机会找过她，只可惜为时已晚。
不过，孟小冬虽然嫁给了梅兰芳，虽然对杜月笙没有男女之情，可是杜月笙却一直情系孟小冬。
孟小冬自从1931年和梅兰芳离婚了之后，杜月笙其实也一直在暗中照拂她，他只能用这样的本办法感动她。
1937年孟小冬从北平来到了上海，杜月笙也才得以在姚玉兰的助攻之下打破了孟小冬最后的关防。
那也是杜月笙第一次得到孟小冬，当时他已经49岁，而孟小冬只有30岁。
然而他们仍然没有因此而在一起，孟小冬因为受不了流言蜚语，从而孤身一人返回了北平。
1947年局势再一次大变，杜月笙念及孟小冬的安危而包了一架专机北上，把她接到了上海。
也是这一次，孟小冬才终于抛开了所有的顾忌，从此之后再也没有离开过杜月笙半步，直到他病逝。
从1912年认识到1931年孟小冬离婚，再从1931年到1947年，杜月笙和孟小冬走到一起花了35年时间。
杜月笙身为一代大亨，却用了这么长的时间去追求孟小冬，这足以说明他对孟小冬的偏爱之深。
而到1950年杜月笙准备携家迁居法国之时，孟小冬一句“我跟着去，算是丫头还是女朋友”才点醒了杜月笙。
杜月笙也因此为孟小冬补办了一场婚礼，给了孟小冬一个名分。
1951年杜月笙临死之际，虽然曾经盛极一时，可是此时此刻身后遗产却不过十万美金而已。
他当时托一个门生买股票，赚了一万美金，如此一算也不过十一万美金。
而在分配遗产之时，杜月笙再一次表达了对孟小冬的偏爱。
孟小冬不仅拿到了十一万美金当中的1.4万，杜月笙还给她开了一个小灶，生前放在枕头下的数千美金也给了她三千之多。
杜月笙临死之前也一直放心不下孟小冬，嘴上也一直在说孟小冬最苦。
这种偏爱才是最打动孟小冬的地方，而杜月笙死后，最伤心的人也是孟小冬。
杜月笙死后，孟小冬因为和姚玉兰发生了矛盾而滞留香港，从此孤身一人在香港生活了16年之久。
这16年时间当中，孟小冬多数时间深居简出，。
除了杜月笙留给她的遗产之外，她之前应当也有不少的积蓄，这也是支撑她生活的一部分资金。
而且凭着“冬皇”二字，孟小冬也收了好几个徒弟，这几个徒弟实际上也对孟小冬进行过生活上的帮助。
她之所以没有利用“冬皇”这块招牌出山挣钱，除了心性淡雅之外，其实也说明她本身并不缺钱。
而在1967年赴台之后，孟小冬的生活又由姚玉兰的女儿杜美霞照料，一直到1977年病逝。
